Bosch PPS8 C2 Series Manuale Utente Pagina 27

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1. EINLEITUNG 26
Synthese von 1-, 2- oder 3-Monoacylglyceriden (1-, 2-, oder 3-MAG) findet sich in Tabelle
1.2 und in der Literatur (Bornscheuer, et al. , Bornscheuer und Kazlauskas 1999).
1.1.5.4.2 Rhizopus sp. Lipasen in der organischen Synthese
Die meisten Lipasen zeigen eine gute Stabilität in organischen Lösungsmitteln und werden
aus diesem Grund für die enantiomerenreine Synthese von chiralen Estern, Säuren und
Alkoholen eingesetzt (Bornscheuer und Kazlauskas 1999, Kazlauskas und Bornscheuer 1998,
Schmid und Verger 1998). Es gibt auf diesem Gebiet allerdings nur wenige Beispiele für
Lipasen aus Rhizopus sp.. Einige davon sind in Abbildung 1.9 zusammengefaßt.
O
Cl
Cl
OH
OH
O
2
N
HO
HO
R
SiMe
3
HO
Rhizopus sp. Lipase, E >50
Hydrolyse des Palmitats
1
RDL
Hydrolyse des Diacetats
2
R = O-t-Bu, >99% ee, 95% Ausbeute
R = OAc, 95% ee, 86% Ausbeute
R = Ph, 95% ee, 64% Ausbeute
R = OMOM, 95% ee, 95% Ausbeute
ROL
Veresterung mit
5-Phenylpentanon-
säure
3
E >100
H
H
COOMe
MeOOC
MeOOC
HO
OH
COOMe
Hydrolyse &
Decarboxylierung
4
RJL, 90% ee
20 % Ausbeute
H
H
MeOOC
HO
OH
COOMe
1
(Chênevert, et al. 1994)
2
(Tanaka, et al. 1996)
3
(Uejima, et al. 1993)
4
(Node, et al. 1995)
Abbildung 1.9: Einige Beispiele für den Einsatz von Rhizopus sp. Lipasen in der
organischen Synthese.
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